การพนันมีประวัติศาสตร์ร่วมกับสิงคโปร์มาอย่างยาวนาน ในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 ในขณะนั้นสิงคโปร์อยู่ภายใต้การปกครองของอาณานิคมอังกฤษ การพนันได้รับอนุญาตในชื่อว่า "แหล่งหารายได้ (revenue farming)" โดยในการดำเนินกิจการพนันต้องมีใบอนุญาต นโยบายนี้เป็นเครื่องมือหลักในการขับเคลื่อนเศรษฐกิจ เนื่องจากการพนันเป็นแหล่งรายได้ที่สำคัญสำหรับการการปกครองอาณานิคม (the colonial administration) อย่างไรก็ตาม สแตมฟอร์ด แรฟเฟิลส์ ซึ่งเป็นที่รู้จักในฐานะเป็นผู้ก่อตั้งสิงคโปร์สมัยใหม่ ได้ต่อต้านการอนุญาตดำเนินกิจการพนันเนื่องจากมองว่าเป็นอันตรายต่อสังคม และเคลื่อนไหวเพื่อห้ามการพนันในที่สาธารณะในปี ค.ศ.1823

แม้แรฟเฟิลส์จะพยายามอย่างเต็มที่ในการห้ามการพนัน แต่บ่อนการพนันผิดกฎหมายก็ยังดำเนินต่อไป จนกลายเป็นปัญหาเรื้อรังตลอดศตวรรษที่ 19 การพนันได้แพร่หลายไปทั่ว จนนำไปสู่การแก้ปัญหาทางกฎหมาย เพื่อปราบปรามกิจกรรมพนันที่ผิดกฎหมาย รวมถึงการลงโทษที่รุนแรงกับผู้ที่ดำเนินการหรือมีส่วนร่วมในการพนันที่ผิดกฎหมาย อย่างไรก็ตาม การบังคับใช้กฎหมายเป็นไปด้วยความยากลำบาก เนื่องจากปัญหาการทุจริตและสถานที่พนันที่ไม่เปิดเผยในทางสาธารณะ (Gambling Farms in the 19th Century, n.d.)

ต่อมาช่วงศตวรรษที่ 20 การพนันที่กฎหมายอนุญาต ถูกจำกัดอยู่เฉพาะหน่วยงานที่รัฐบาลเป็นผู้ควบคุม เช่น Singapore Pools สำหรับการพนันประเภทลอตเตอรีและการเดิมพันกีฬา (Pools, 2025) และ Singapore Turf Club สำหรับการพนันประเภทเดิมพันการแข่งม้าเป็นหลัก และในเวลาต่อมาปี ค.ศ. 2019 การดำเนินการเกี่ยวกับการพนันประเภทเดิมพันการแข่งม้าของ Singapore Turf Club ได้ถูกโอนกิจการไปที่ Singapore Pools ทั้งหมด ส่งผลให้ตั้งแต่บัดนั้นถึงปัจจุบัน Singapore Turf Club ทำหน้าที่จัดการและดําเนินการกิจกรรมแข่งม้าที่สนามแข่งม้าเพียงอย่างเดียว (Club, ม.ป.ป.)

อย่างไรก็ตาม จุดเปลี่ยนสำคัญของอุตสาหกรรมการพนันในสิงคโปร์เกิดขึ้นในปี ค.ศ. 2005 เมื่อรัฐบาลภายใต้การนำของนายกรัฐมนตรี ลี เซียน ลุง ตัดสินใจทำให้กาสิโนถูกกฎหมาย เพื่อกระตุ้นการท่องเที่ยวและเศรษฐกิจ สิงคโปร์เปิดโอกาสให้ภาคเอกชนเข้าร่วมพัฒนารีสอร์ทแบบบูรณาการ (Integrated Resorts) ซึ่งนำไปสู่การก่อสร้างกาสิโนสองแห่ง ได้แก่ มารีน่า เบย์แซนส์ (Marina Bay Sands: MBS) ในเขตมารีน่า เบย์ และ รีสอร์ท เวิลด์ เซ็นโตซ่า (Resorts World Sentosa: RWS) บนเกาะเซ็นโตซา โดย RWS เปิดให้บริการในเดือนมกราคม ค.ศ. 2010 และ MBS ตามมาในเดือนเมษายนปีเดียวกัน

ทั้งนี้ รัฐบาลสิงคโปร์จำเป็นต้องมีหน่วยงานที่ทำหน้าที่กำกับดูแลกาสิโน จึงได้จัดตั้ง หน่วยงานกำกับควบคุมกาสิโน (Casino Regulatory Authority: CRA) ขึ้นมา ซึ่งต่อมาเปลี่ยนเป็น หน่วยงานกำกับดูแลการพนัน (Gambling Regulatory Authority: GRA) อย่างไรก็ดี รัฐบาลได้ตระหนักถึงปัญหาผลกระทบทางสังคมที่อาจจะเกิดขึ้น นำไปสู่การจัดตั้ง สภาแห่งชาติว่าด้วยปัญหาการพนัน (National Council on Problem Gambling: NCPG) รวมถึงการมีมาตรการลดผลกระทบทางสังคม เช่น ค่าธรรมเนียมเข้าเล่นสำหรับพลเมืองและผู้อยู่อาศัย ระบบกีดกัน (Exclusion) นักพนันที่มีความเสี่ยง